Nato a Farra intorno al 1571, il conte Riccardo di Strassoldo apparteneva alla linea degli Strassoldo di Villanova (l'altra era quella dei Graffemberg). Si avviò subito alla carriera militare e fu impegnato in Croazia nella guerra contro i Turchi, ma ebbe anche incarichi diplomatici in Spagna. Il suo nome si associa a quello delle Guerre Gradiscane (1615-17) perché, come comandante della fortezza, guidò la resistenza degli arciducali contro i Veneti e riuscì a non fare cadere Gradisca nelle loro mani. Il Morelli scrive: "se il Trautsmansdorf e il Maradas erano i primi generali austriaci, lo Strassoldo era la principale molla, che dava il moto a tutte le loro operazioni." Per intercessione di Giovanni Ulderico Eggenberg ottenne dall'Imperatore il titolo di barone e poi anche quello di conte.
Al momento del passaggio di Gradisca agli Eggenberg svolse il ruolo di maresciallo della contea e di capitano. Introdusse l'Ordine dei Domenicani nei suoi possedimenti di Farra. Non ebbe figli e morì nel 1651.